Mikä on tetrabutyyliammoniumjodidin reaktiomekanismi?

Tetrabutyyliammoniumjodidion laajalti käytetty reagenssi erilaisissa kemiallisissa reaktioissa.Yksi mielenkiintoisimmista ja laajimmin tutkituista TBAI:n sovelluksista on sen käyttö atsidien synteesissä.

Synonyymi:TBAI

CAS-numero:311-28-4

Ominaisuudet

Molekyylikaava

Kemiallinen kaava

C16H36IN

Molekyylipaino

Molekyylipaino

369,37 g/mol

Säilytyslämpötila

Säilytyslämpötila

 

Sulamispiste

Sulamispiste

 

141-143 ℃

chem

Puhtaus

≥ 98 %

Ulkopuoli

Ulkopuoli

valkoinen kristalli tai valkoinen jauhe

Tetrabutyyliammoniumjodidi, joka tunnetaan myös nimellä TBAI, on laajalti käytetty reagenssi erilaisissa kemiallisissa reaktioissa.Yksi mielenkiintoisimmista ja laajimmin tutkituista TBAI:n sovelluksista on sen käyttö atsidien synteesissä.Mutta mikä on tämän vastauksen taustalla oleva mekanismi ja miten TBAI vaikuttaa siihen?

 

TBAI:n vastemekanismi on melko monimutkainen ja sisältää useita keskeisiä vaiheita.Yleensä tämä reaktio sisältää hypojodiitin in situ muodostumisen TBAI:sta ja TBHP:nä tunnetusta rinnakkaisreagenssista.Tämä hypojodiitti reagoi sitten karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen välituotteen, joka on myöhemmin atsidi.Lopuksi hypojodiitti regeneroidaan uudelleen hapettamalla.

Ensimmäinen vaihe reaktiomekanismissa sisältää hypojodiitin muodostamisen TBAI:sta ja TBHP:stä.Tämä on kriittinen vaihe, koska se käynnistää reaktion tarjoamalla tarvittavat jodilajit myöhempää karbonyylihapetusta varten.Hypojodaatti on erittäin reaktiivinen ja pystyy edistämään monia erilaisia ​​kemiallisia reaktioita, mukaan lukien halogenointi ja hapettuminen.

Kun hypojodiitti on muodostunut, se reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen välituotteen.Tämä välituote atsidoidaan sitten käyttämällä imidireagenssia, joka lisää kaksi typpiatomia molekyyliin ja olennaisesti "aktivoi" sen lisäreaktioita varten.Tässä vaiheessa TBAI on täyttänyt tehtävänsä, eikä sitä enää tarvita reaktiossa.

 

Mekanismin viimeinen vaihe sisältää hypojodiitin regeneroinnin.Tämä saavutetaan hapettamalla käyttämällä rinnakkaisreaktantteja, kuten vetyperoksidia.Hypojodiitin regenerointi on kriittistä, koska se sallii reaktion jatkaa kiertokulkua ja tuottaa lisää atsideja.

Kaiken kaikkiaan TBAI:n vastemekanismi on erittäin tyylikäs ja tehokas.Luomalla hypojodiittia in situ ja käyttämällä sitä karbonyyliyhdisteiden hapettamiseen, TBAI mahdollistaa atsidien muodostumisen, joita muuten olisi vaikea tai mahdoton syntetisoida.Olitpa tutkimuslaboratoriossa työskentelevä kemisti tai valmistaja, joka haluaa tuottaa uusia materiaaleja, TBAI:lla on paljon tarjottavaa.Kokeile jo tänään!


Postitusaika: 14.6.2023